Seit 2002 ist Enrique mit der Tennisspielerin Anna Kurnikowa liiert. Beim Dreh von Enriques Musikvideo "Escape", in dem Anna Kurnikowa seine Freundin spielt, hat es zwischen Enrique und Anna gefunkt. Zunächst machten Anna und Enrique ein Geheimnis aus ihrer Liebelei, bei den MTV Video Music Awards im August 2002 zeigten sich die beiden jedoch erstmals öffentlich. Gerüchte, die zwei hätten schon längst geheiratet, halten sich hartnäckig.

Anna Sergejewna Kurnikowa wurde am 07. Juni 1981 in Moskau, Russland geboren und ist eine ehemalige Profi-Tennisspielerin. Anna begann im Alter von fünf Jahren das Tennisspielen in einem wöchentlichen Kinder-Sport-Programm. Ihre erste Trainerin war Larissa Preobraschenskaja. Im Februar 1992 geht sie in die USA zur Tennis Academy von Nick Bollettieri in Bradenton, Florida. Ende der 1990er kümmern sich auch Pavel Složil und Eric van Harpen um das Training, bevor Mutter Alla ab 2000 diese Aufgabe übernimmt. Trotz längerer Platzierung unter den Top 20 der WTA erreichte sie nie einen Einzeltitel, obwohl sie mehrfach im Halbfinale und Finale stand.